Как раз с налогами должно быть все нормально - дедушка, декларируя доходы за истекший налоговый период, будет иметь право на имущественный налоговый вычет (п. 1 ч. 1 ст. 220 НК РФ):
1) в суммах, полученных налогоплательщиком в налоговом периоде от продажи жилых домов, квартир, комнат, включая приватизированные жилые помещения, дач, садовых домиков или земельных участков и долей в указанном имуществе, находившихся в собственности налогоплательщика менее трех лет, но не превышающих в целом 1 000 000 рублей, а также в суммах, полученных в налоговом периоде от продажи иного имущества, находившегося в собственности налогоплательщика менее трех лет, но не превышающих 125 000 рублей. При продаже жилых домов, квартир, комнат, включая приватизированные жилые помещения, дач, садовых домиков и земельных участков и долей в указанном имуществе, находившихся в собственности налогоплательщика три года и более, а также при продаже иного имущества, находившегося в собственности налогоплательщика три года и более, имущественный налоговый вычет предоставляется в сумме, полученной налогоплательщиком при продаже указанного имущества.
О чем он напишет заявление и подаст вместе с декларацией в налоговый органю